Tobey Maguire stammt aus ärmlichen Familienverhältnissen. Ursprünglich wollte er beruflich seinem Vater, einem Koch, nacheifern, doch seine Mutter bot ihm 100 Dollar, falls er an einem Schauspielkurs teilnehmen würde. Das war eine investition, die sich bezahlt machte. Schon als 17-Jähriger erhielt Maguire eine Hauptrolle in der TV-Serie "Great Scott", ein Jahr später spielte er mit seinem engen Freund Leonardo DiCaprio in "This Boy's Life". Langsam ging es bergauf. Maguire spielte bei großen Regisseuren wie Ang Lee ("Der Eissturm"), Woody Allen ("Deconstructing Harry") oder Lasse Hallstrom (Hauptrolle in der Verfilmung von John Irvings "Gottes Werk und Teufels Beitrag"). Zum Action-Star wurde er ab 2002 als Titeldarsteller in den drei "Spider-Man"-Filmen von Sam Raimi - eine Rolle, die er 2010 zurücklegte.